张辽和夏侯惇在演义中曾经打过一次。吕布趁曹操东征徐州，攻打陶谦时夺取了衮州。曹操回军以后双方在濮阳城下展开大战，第一战中张辽就和夏侯惇交过手。率领主力部队全军挂孝去攻打徐州，但吕布却趁虚袭取其后方的兖州，曹操后路遭袭，只得退兵回救，与吕布在濮阳城外展开一场大战。作为曹操手下的两个得力干将，他们俩对曹操的重要意义那可以说是不言而喻的。毕竟两个人都是尖子生。眼瞎的夏侯惇和张辽到底谁更强一点，我们还要从他们的故事讲起。
夏侯惇不幸被冷箭射中眼睛，造成一只眼睛失明。而失去一只眼睛后，夏侯惇的武艺水平有所下降，也因此从前部先锋转变为后勤队长。先说夏侯惇他和曹操的关系非常亲密，据说，曹操父亲也姓夏侯，只不过后来给宦官曹腾做了养子以后，父亲也就把夏侯改成了曹姓，所以从这里来说夏侯惇还是曹操的同宗兄弟。据此判断未眼瞎时的夏侯惇，其武力值肯定高于吕布手下“八健将”中排名第一的张辽，此时的张辽，在吕布阵营中知名度和作战能力，远没有高顺来的名声在外。
在曹操吕布大战的时候，夏侯惇曾五十余合击败吕布手下大将高顺，在追赶高顺时冷不防被暗箭射瞎一只眼睛，夏侯惇大叫一声，拔出自己眼珠吃了，众人吓得张口结舌。关羽曾评价张辽“武艺不在他之下”，要知道，关羽是一个极度心高气傲的人，能被他看中可见张辽武艺不凡。此战两人战了数合以后李傕从左侧杀来，夏侯渊上前敌住，随即郭汜又从右边杀来，曹仁上前迎敌。这边夏侯惇已经抵挡不住吕布，回马败走，曹军大败。
