唐伯虎并没有一生潦倒，他的前半生过的还是挺好的，三十岁以后逐渐潦倒不堪，唐伯虎的潦倒主要是个性使然，并非能力不济。
唐寅早年家境尚可，衣食无忧唐伯虎的父亲是开酒馆的，这在当时虽然不算大生意，但唐家生活水平至少在小康以上，所以唐伯虎早年应当是衣食无忧的状态，谈不上潦倒。
不过好景不长，在唐伯虎25岁的时候，其父唐广德离世，唐家的收入受到很大的影响，更为不幸的是，在之后的两年时间里唐伯虎的母亲和妻、子也相继离世。
这些事对唐伯虎的影响很大，唐家家道逐渐衰落，唐伯虎本人也变的心灰意冷，后经好友祝允明的规劝，唐伯虎才逐渐从悲痛中恢复过来，开始备考科考。
三年后（1498年）唐伯虎在应天府乡试中考取第一名，也就是常说的解元，唐伯虎因此有了唐解元的称号。
应该说唐伯虎的人生至此都还算过得去，除了家道出了些状况，唐伯虎本人倒还算顺利，考取了解元，不出意外的话在来年的会试中应当可以考中进士，然后做官，这样的人生模式是古代读书人梦寐以求的。
但是来年的京师会试爆发科考舞弊案，唐伯虎也被牵涉其中，唐伯虎的人生也因此发生了重大的转折。
科考失意唐伯虎逐渐堕落如上文所述，唐伯虎在考取解元后于次年（1499年）赴京参加会试，当时和唐伯虎同往参加会试的是他的好友徐经。这位徐经正是徐霞客的高祖，比唐伯虎早三年就考中举人。
唐伯虎到达京城后，由于他的文章才名早已闻名全国，一时间有很多达官贵人竞先宴请唐伯虎。
而徐经总是带着好几位貌美的书童跟随唐伯虎一起上街亮相，唐、徐二人在京城的表现过于张扬，导致流言蜚语满城。
结果朝廷上有言官弹劾会试主考官收受贿赂卖题给徐经、唐寅，明孝宗让李东阳等人重新阅卷，结果唐寅和徐经都没被录取。
朝廷为了平息民舆，以徐、唐二人入京后曾给主考官送礼为由将唐伯虎和徐经两人的仕籍削除，唐伯虎被发配去浙江的县衙当小吏。
唐伯虎才高气傲，自然没有接受这份差事，回到家后又和继妻发生矛盾，唐伯虎于是将继妻休掉，然后自己弄了一个桃花坞，整日自娱自乐，一副不问世事的状态。
此后两三年唐伯虎外出福建、浙江、湖南等地游玩，等回到苏州时生活已经比较困难了，唐伯虎因此开始了卖画谋生的道路。即便是生活已经如此了，唐伯虎仍然不改风流不羁的本性，一有钱就纵情酒色之中。
此后的二十年间，唐伯虎除了被那位后来起兵作乱的宁王朱宸濠聘请过，并无其他特殊的经历。
这二十年间唐伯虎多次为他人作画、写文，这大概就是唐伯虎这段时期的主要经济来源了。
总体来说唐伯虎的前半生还是比较如意的，后半生确实受到了科考失意的沉重打击，加上他放荡不羁的本性，这才导致了穷困潦倒。如果唐伯虎失意后能收起放荡不羁的本性，以他的才能至少能当个优秀的书画家，靠卖字画致富是没问题的，也不至于穷困潦倒，不过收起本性的唐伯虎也就不是唐伯虎了。
