关于杨修的死亡，由于，由于受《后汉书》、《三国演义》的影响，后世人一直以为，杨修死于小聪明，并且言之凿凿地举出多个证据。比如曹操在新修的相府大门写下个活字，杨修令将门改小;曹操在酥饼盒子上写了一盒酥，杨修遂打开分给众人。
曹操在汉中争夺战中主动撤军，行前将鸡肋作为当晚口令，主簿杨修遂命令部下收拾行装，并因此被曹操立即杀了。其实这是杨修死亡的一些外在因素，真正的根本原因，完全在于其的政治立场。
其一，杨修以及代表政治立场是站在曹操对立面的。杨修的父亲杨彪，是个正统的儒学家，曹操则是个不拘小节的改革派。杨彪为尚书令的时候，就对曹操有所看法，更不用说曹操挟天子以令诸侯，更加有着不可协调的矛盾。
祢衡在评论许昌众人的时候，说：大儿孔文举，小儿杨德祖，当时的祢衡和孔融之类名士，对曹操以及曹魏的重臣如荀彧、陈群、司马懿等是很看不起的，甚至可以说处处与曹魏政权作对，杨修也是属于这个阵营。
君不见，哪些曾经拂逆曹操或者站在曹操对立面的人，如崔琰太直，罚为徒隶，跟踪监督，心似不平，遂赐死;许攸、娄圭，虽是曹操的故旧且都立有功劳，只因有轻视曹家的言论，便都杀掉;孔融是名士，但好唱反调，也杀掉;就是佐曹起家的首席谋士荀彧，因对其要当魏公提了点不同意见，便不肯饶过，逼其自杀。杨修好卖弄小聪明，揭操之短，曹操当然不会放过他。
其二，杨修站在曹丕的对立面。曹操在选接班人的时候，杨修是辅助曹植的，由于杨修的策划，曹植明显占了优势。当时的曹植和曹丕两边都有不少智囊谋臣，历史记载(曹)植既以才见异，而丁仪、丁廙、杨修等为之羽翼。太祖狐疑几为太子者数矣。
也就是说好几次曹植就差点做了太子，这其中作为曹植智囊集团中坚的丁仪、丁廙、杨修等人起了不小的作用。而曹丕的智囊是司马懿、陈群、吴质、朱铄。司马懿、陈群的政治才能以及谋略应该说公认是汉魏谋士和大臣中的上上之选，吴质心计深沉，文才也佳。曹植的智囊清一色的是文士，没有什么政治和军事经验，远不如司马懿、陈群、吴质之流的老谋深算，这样在斗争中自然就差了一截。
曹丕于是就这样在四友的策划下，于夺嫡的争斗中逐渐占了上风。在斗争之中出现了杨修诬告五官中郎将、副丞相曹丕嫌疑，以及曹植司马门事件，导致曹丕成为太子。就这样为避免身后的兄弟残杀和分裂，曹植的势力必须翦除，杨修的通达机敏成了曹操最大的心病，除掉杨修也成为必然，只是时间的问题。君不见曹丕称帝之后，曹植的智囊基本都被杀。
