孔子杀少正卯的五条理由是心逆而险、行僻而坚、言伪而辩、记丑而博、顺非而泽。
《荀子》记载，孔子诛杀少正卯的五条理由是：天下有大恶者五，而窃盗不与焉。一曰心逆而险，二曰行僻而坚，三曰言伪而辩，四曰记丑而博，五曰顺非而泽。此五者有一于人，则不免君子之诛。而少正卯皆兼有之：其居处足以撮徒成党，其谈说足以饰褒荣众，其强御足以反是独立。此乃人之奸雄者也，不可以不除。”
一言以蔽之孔子认为少正卯的行为举动兼具天下之五大恶于一身，是危害国家社会的佞人。为了整个国家社会的安定就必须铲除少正卯，而孔子的刑政思想也主导着孔子去诛杀少正卯；同时孔子其时的职务为司寇，刑狱、纠察等正是其职责之内的事，所以孔子诛杀少正卯也是正当其时。
孔子杀少正卯的争议：
孔子有没有杀少正卯，这件事情存在争议。其主要理由是：
1、成书早于《荀子》的《左传》、《国语》、《论语》、《孟子》等，都没有提到这件事，而且《左传》、《国语》往往对孔子有所诬罔，也不提此事，可见历史上很可能没有孔子诛杀少正卯的事。
2、孔子代行宰相职务才七天，以一个大夫的身份去杀掉另一个大夫，这是不可能做到的。
3、孔于提倡仁，坚决反对轻易杀人，当鲁大夫提出“杀无道以就有道”的想法时，孔子表示反对。杀少正卯一事，与孔子的一贯思想不相吻合。
