微软花了大量的精力在市场营销以及产品开发中的可重用工程，并且试图将其产品进一步组合，以提供用户一贯的开发环境。
微软也试图将Windows这个著名品牌扩展到其他领域，例如用于PDA的WindowsCE以及「支持Windows」的Smartphone产品。
公众看法很长一段时间内，微软被广泛认可为一个计算机软件市场上的“乖小孩”，提供低廉的软件以取代原先价格高昂的主流UNIX产品。微软也因赚入大笔钞票而受到钦佩。
但是即使是在早期，微软被指责故意将其MS-DOS与竞争对手生产的Lotus1-2-3数据表无法兼容。到90年代，微软是“坏小孩”的看法日益增多。主要的批评意见是他们利用在桌上电脑市场上的优势不公平地剥削用户。
最近几年有人指责微软涉嫌一系列合法性受怀疑的商业行为.
垄断问题微软的Windows产品有效地垄断了桌面电脑操作系统市场。那些持上述看法的人指出，几乎所有市场上出售的个人电脑都预装有微软的Windows操作系统。
一些观察家声称，微软作为一个垄断企业令其竞争对手处境窘困：
一方面竞争对手不愿意承认微软的垄断地位。因为在一个被垄断的市场，只有一家产品或服务的提供商。因此对竞争对手而言，将微软称为垄断者会将自己置于一个失败者的境地：这样作等于是否定了自己的存在，或否定了自己能够生存、竞争的能力。
另一方面竞争对手又希望将微软比作垄断企业，因为这样做会给自己带来好处。首先这有可能导致市场管理者（政府）的介入。其次被看作是“落水狗”的微软竞争对手有可能在公共关系上取胜，以刺激销售。
无论微软是否是垄断企业，我们可以肯定的是：
在多数微型电脑软件市场，微软是主导企业。这种主导引发很多的不满。
这种不满不仅仅只存在于竞争对手中间。
微软垄断地位的滥用有人批评认为微软试图利用其在桌上计算机操作系统市场上的垄断地位来扩大其在其他市场上的市场份额，例如网页网页浏览器(InternetExplorer)，服务器操作系统(WindowsNT)，办公软件(MicrosoftOffice)，多媒体播放软件(WindowsMediaPlayer)。
在微软将InternetExplorer与Windows操作系统捆绑销售后，微软在浏览器市场获得了非常大的份额。正是部分由于这种行为，微软被美国联邦法庭裁定滥用其在美国的操作系统市场的主导优势。（详情参见微软反垄断案）。
在所有这些指控中，微软以满足客户需求为由为自己辩护。
也有人批评微软的“包围再扩展”(embraceandextend)的策略。微软试图在开放、已确立的标准之上加入专利功能，以最终达到利用其市场优势来控制“扩展”的标准。有些人将这种策略称之为“包围、扩展再毁灭”(embrace,extendandextinguish)。
安全性2002年，微软的多项网络以及互联网相关的产品在多次出现安全漏洞后被广受讨论。一些恶意的程序员不断利用微软软件的安全漏洞搞破坏，例如通过互联网创造及发布能够消耗系统资源或破坏数据的蠕虫、病毒以及特洛伊木马。这些破坏行为一般的目标是微软的Outlook以及OutlookExpress电邮客户程序，InternetInformationServer(IIS)网页服务器，以及SQLServer数据库服务器软件。微软辩解说由于其在互联网软件市场上的领导地位，自但是然的微软的产品会遭到更多的攻击，因为这些微软产品被广泛使用。而有人则反驳说这些攻击也对准那些微软并不占优势的产品，显示微软的产品要比其竞争对手的产品在安全性上要低一筹。
在一些案例中，微软的产品为了让新手更容易使用、设置往往导致了这些蠕虫及病毒的散播。例如微软的Windows操作系统自1995年起就自动隐藏文件后缀名(档案副档名)，这样那些恶意攻击者往往就能够让email收信人打开一些看起来普通却十分危险的附件（最近版本的Outlook以及OutlookExpress禁止接收危险的文件类型，这样用户便无法打开）。批评指出微软是在用软件的易用性交换安全性。
盖茨在2002年1月启动了可信赖计算计划(TrustworthyComputingInitiative)。他将其形容为一个长期的、全公司性的计划，以寻找并修正微软产品中的安全以及泄漏隐私方面的漏洞。在该计划下公司会重新评估和设计原先的一些规范及过程，也延迟了MicrosoftWindowsServer2003的上市时间。对可信赖计算计划的反应各不相同，有观察家表扬微软对安全问题的重视，但也提醒公司还有很多工作要做。
微软的政治影响力微软对这些法律威胁以及公众看法的反应就是紧凑的政治游说活动以及撒入上百万美元的政治捐款。根据政治反应中心(CenterforResponsivePolitics,opensecrets.org)网站的数据，微软在上一次的美国联邦选举的政治捐款中，43%给了民主党，57%给了共和党。
微软产品的优点微软产品的主要优点是它的普遍性，让用户从所谓的网络效应中得益。例如MicrosoftOffice的广泛使用使得微软Office文件成为文档处理格式的标准，这样几乎所有的商业用户都离不开MicrosoftOffice。
微软的软件也被设计成容易设置，允许企业雇佣低廉、水准并不太高的系统管理员。微软的支持者认为这样做的结果是下降了的“拥有总成本”。
微软的软件对IT经理们在采购软件系统时也代表了“安全”的选择，因为微软软件的普遍性让他们能够说他们跟随的是被广泛接受的选择。这对那些专业知识不足的IT经理来说是一个特别吸引人的好处。
微软产品的缺点微软的产品十分倚赖软件的重用。虽然这样做对快速软件开发是十分有效的，它却导致了不同软件包之间的复杂倚赖关系。这可能导致的后果是，举个例子，当微软的浏览器程序崩溃时，会导致操作系统的GUI同样崩溃。
同样的倚赖关系也意味着大多数微软软件的资源能够在其他微软的产品上使用。也就是说大多数程序可以运行其他程序，即使是在不应当发生类似情况时也是如此。例如嵌入在电子邮件的文档和HTML中的宏可以运行程序，允许攻击者控制用户的电脑。微软在安全问题上的立场就是“不是禁止就是允许”(permittedunlessforbidden)。
这些问题从专门攻击微软程序的蠕虫以及病毒的泛滥中就可见一
