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项王的部队驻守在垓下，兵少粮尽，汉军及诸侯的军队把他重重包围。深夜（项羽）听到汉军在四面唱着楚地的歌，项羽于是大为吃惊，说：“难道汉军把楚人都征服了吗？他们那边楚人为什么这么多呀！”项王于是在夜里起来，在帐中饮酒。有美人名虞一直受宠跟在项王身边；有骏马名骓（zhuī，追），（项羽）一直骑着。
这时候项羽不禁情绪激昂唱起悲歌，自己作诗（吟唱）道：“力量能拔山啊，英雄气概举世无双，时运不济时骓马不再奔跑！骓马不奔跑可将怎么办，虞姬呀虞姬，（我）将怎么安排你才妥善？”项王唱了连唱几遍，美人虞姬应和着一同唱歌。项王眼泪一道道流下来，左右侍者也都跟着落泪，没有一个人忍心抬起头来看他。
在这种情况下，项羽独自一人骑上马，部下壮士八百多人骑马跟在后面，当夜突破重围，向南冲出。天刚亮的时候，汉军才发觉，命令骑将灌婴带领五千骑兵去追赶。项王渡过淮河，部下壮士能跟上的只剩下一百多人了。项王到达阴陵，迷了路，去问一个农夫，农夫骗他说：“向左边走。”项王带人向左，陷进了大沼泽地中。因此汉兵追上了他们。项王于是又带着骑兵向东跑，到达东城，这时就只剩下二十八人。汉军骑兵追赶上来的有几千人。
项王自己估计不能逃脱了，对他的骑兵说：“我带兵起义至今已经八年，亲自打了七十多仗，抵挡我的敌人都被打垮，我攻击的敌人无不降服，从来没有战败，因而能够称霸，据有天下。可是如今最终被困在这里，这是上天要灭亡我，决不是作战的过错。今天必死无疑，我愿意给诸位打个痛痛快快的仗，一定胜它三回，给诸位冲破重围，斩杀汉将，砍倒军旗，让诸位知道的确是上天要灭亡我，决不是作战的过错。”
于是把骑兵分成四队，面朝四个方向。汉军把他们包围起几层。项王对骑兵们说：“我来给你们拿下一员汉将！”命令四面骑士驱马飞奔而下，约定冲到山的东边，分作三处集合。于是项王高声呼喊着冲了下去，汉军像草木随风倒伏一样溃败了，项王杀掉了一名汉将。
这时赤泉侯杨喜为汉军骑将，在后面追赶项王，项王瞪大眼睛呵叱他，赤泉侯连人带马都吓坏了，退避了好几里。项王与他的骑兵在三处会合了。汉军不知项王的去向，就把部队分为三路，再次包围上来。项王驱马冲了上去，又斩了一名汉军都尉，杀死有百八十人，聚拢骑兵，仅仅损失了两个人。项王问骑兵们道：“怎么样？”骑兵们都敬服地说：“正像大王说的那样。”
这时候项王想要向东渡过乌江。乌江亭长正停船靠岸等在那里，对项王说：“江东虽然小，但土地纵横各有一千里，民众有几十万，也足够让您称王了。希望大王快快渡江。现在只有我这儿有船，汉军到了，没法渡过去。”项王笑了笑说：“上天要灭亡我，我还渡乌江干什么！再说我和江东子弟八千人渡江西征，如今没有一个人回来，纵使江东父老兄弟怜爱我让我做王，我又有什么脸面去见他们？纵使他们不说什么，我项籍难道心中没有愧吗？”又对亭长说：“我知道您是位忠厚长者，我骑着这匹马征战了五年，所向无敌，曾经日行千里，我不忍心杀掉它，把它送给您吧。”命令骑兵都下马步行，手持短兵器与追兵交战。仅凭借项羽就杀死汉军几百人。项羽自己也负伤十多处。
项王回头看见汉军骑司马吕马童，说：“你不是我的老朋友吗？”马童这时才跟项王打了个对脸儿，于是把项羽指给王翳看：“这才是项王。”于是项王说：“我听说汉王用黄金千斤，封邑万户悬赏征求我的脑袋，我送你个人情吧！”说完便自刎而死。
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汉高帝五年（公元前202年）十二月，在楚汉战争中，楚汉两军在垓下（今安徽省灵璧县东南沱河北岸）进行的一场战略决战。
垓下之战汉军适时发起战略追击，积极调集援兵，多路围攻，以绝对优势兵力全歼楚军，创造了中国古代大规模追击战的成功战例。垓下之战是楚汉相争中决定性的战役，它既是楚汉相争的终结点，又是汉王朝繁荣强盛的起点，更是中国历史上具有里程碑意义的转折点，它结束了秦末混战的局面，统一了中国，奠定了汉王朝四百年基业。
公元前203年（高祖四年）八月，与汉军对陟于广武的楚军粮尽；而刘邦也没能调来韩信、彭越等人的军队，无法对楚军进行最后的合围。于是双方进行了历史上著名的“鸿沟和议”，以战国时魏国所修建的运河：鸿沟为界，划分天下。九月西楚霸王项羽率十万楚军绕南路、向固陵方向的迂回线路向楚地撤军。刘邦也欲西返。
但是正当刘邦打算率军西返之时，张良、陈平却建议撕毁鸿沟和议，趁楚军疲师东返之机自其背后发动偷袭。张、陈二人认为：“汉有天下太半，而诸侯皆附之。楚兵罢食尽此天亡楚之时也”，建议“不如因其机而遂取之”。
于是刘邦采纳张良的意见，将陈以东直到大海的大片领土封给齐王韩信；睢阳以北至谷城封给彭越。就这样刘邦以加封土地为报酬，终于搬动了韩、彭二人，使他们尽数挥军南下，同时命令刘贾率军联合英布自淮地北上，五路大军共同发动对项羽的最后合围。垓下之战随之开始。
