建安二十年（215年），曹操征讨张鲁，司马懿随军。他对曹操说：“刘备用诡计俘虏刘璋，蜀人未归附而又争夺遥远的江陵，这是破蜀的机会，不可错过。今若在汉中陈兵示威，益州就会震动不安，再进兵威逼，蜀兵势必瓦解，趁这个好机会，事情是可以成功的。圣人不能违时，也不能失时。”曹操说：“人苦于不知足，既得陇右，复欲得蜀。”未从其计。
建安二十二年（217年），曹丕被封魏王太子。建安二十四年（219年），司马懿升任太子中庶子，佐助曹丕。时司马懿“每与大谋，辄有奇策”，为曹丕所信任和重用。司马懿与陈群、吴质、朱铄并称“四友”。
此后司马懿更是常谋国事，多出奇策。不久司马懿转为丞相军司马。他指出荆州刺史胡修粗暴，南乡太守傅方骄奢，都不应驻守边防，曹操未予重视。同年六月刘备继取汉中后，派孟达、刘封攻占汉中郡东部的房陵、上庸等地，势力有所扩展。七月孙权欲攻合肥，魏军大部调动淮南防备吴军。镇守荆州的关羽，乘此机会率主力北攻荆襄。围魏将曹仁水淹于禁七军，斩庞德。胡、傅二人果然乘机降蜀。
一时间关羽声势“威震华夏”，因汉献帝在许县，距樊城很近，曹操感到威胁，为避关羽锋芒，一度准备迁都河北。司马懿和曹椽蒋济及时劝阻说：“于禁被水军所淹，不是战守上的失误，对于国家的大局并没有大损失，为此而迁都，即是向敌人示弱，又会使淮河汉水一带人心不稳；刘备、孙权外亲内疏，现在关羽坐大，孙权必定更不高兴，把这事告之孙权，使他牵制关羽，则樊城之围自解。”曹操从其计，孙权果然派吕蒙袭取江陵，关羽被其俘杀。
司马懿的书法
此战利用孙、刘争夺荆州的矛盾，充分运用外交谋略，坐收渔利，不仅挫败关羽的强大攻势，解除了樊城之围，而且也使诸葛亮原定的一路向宛洛、一路出秦川的两面钳击中原的计划无法实现。更重要的是破坏孙、刘联盟，改变了当时的战略格局，掌握了主动权。
之后曹操认为荆州遗民及在颍川屯田的军民逼近南方寇贼，想把他们牵走。司马懿认为：“荆楚轻脱，易动难安。关羽新破诸为恶者藏窜观望。今徙其善者既伤其意，将令去者不敢复还。”曹操听了他的建议，没有移民。之前藏窜逃亡者果然都复出归化。
延康元年（220年），曹操去世，朝野危惧，司马懿管理丧葬诸事，内外肃然。
同年曹丕即魏王位，司马懿受封河津亭侯，转丞相长史。当时孙权正率军向西。朝臣们认为樊城、襄阳缺乏粮，不能抵御吴军，请召守将曹仁回驻宛城。司马懿则表示：“孙权刚刚打败关羽，正是他想和魏国结好的时候，一定不敢为患。襄阳是水陆交通要地，不能放弃。”曹丕没听其建议，命曹仁放火烧毁二城。后来孙权果然没来入侵。曹丕悔之不及。
