据史书《三国志》载，曹操是个大英雄，他雄才大略，他在乱世中起兵靖乱，扫平中原，灭掉群雄，统一北方，使战乱平息，百姓安居不再流离失所。
但若是用封建社会正统观忠孝仁义，三纲五常的标准来衡量曹操，那他肯定是一个大奸臣或者乱臣贼子。因为他欺君罔上，独霸朝纲，挟天子而令诸侯，常有不臣之心。另外他嗜血成性杀人太多，其中有当代的大儒名士，又有很多无辜的百姓，最后他又暗示儿子曹丕灭了汉朝，可见其人性格如何。
至于何为枭？本身是会意字，从鸟，头在木上，捕捉后悬头树上以示众。在传统文学意义上，枭可不是好鸟。恶名在于鸱枭食母，破獍食父。“枭”后来也假借为“骁”，以表示最勇健。因此”枭雄“一向有”恶“和”强“的两重意思。
不过之所以曹操被陈琳指责为枭雄，主要原因就是：站在袁绍的立场上，袁绍曾经不计前嫌，屡次出手相助曹操于危难，如今从前的小弟越发地不听话，开始自立门户，趁机飞扬跋扈、肆意行凶，剥削人民，残害贤能良善，专制朝政，这是反噬恩主啊，所以给他定性为“枭”。
随着曹操完全脱离了袁绍，官渡战胜袁绍，“枭雄”的帽子就被摘掉了，他使用的手段被人认为比较奸诈、富有权术，所以曹操“治世之能臣，乱世之奸雄”更加著名。
其实在民间曹操也不得人心，原因很多，以致戏曲舞台上的大白脸奸臣就是曹操的形象。按照一分为二的辨证观点而论，曹操在历史上是个了不起的人物，但在道德人品方面确实存在很多污点，尤其是夺人妻为妻，抢寡妇为乐等等，因此叫他卑鄙的圣人也许更适合一些
